Meteorologen och ständige ungkarlen Steve Dallas (Owen Wilson) och den barnslige och manodepressive Ben (Zach Galifi anakis) är barndomsvänner. När Ben får beskedet om att hans pappa gått bort återvänder duon till hemstaden. Till Bens stora chock har hans excentriska far stora planer för honom och han har ärvt en hel del mer än sin fars pengar. Samtidigt som Ben kämpar med sitt nya ansvar, sätts vänskapen med Steve på spel och han tvingas dessutom in i en tuff juridisk tvist med sin syster Terry (Amy Poehler) som har sina egna planer.