När popkultur kolliderar med fina familjevärderingar kan det bara bli kaotiskt! Två tonåringar (Tobey Maguire, Reese Witherspoon) från 1990-talet dras plötsligt in i en svartvit tv-serie från 1950-talet och hamnar i förortsidyllen Pleasantville. Bland Pleasantvilles obefläckade invånare finns en försäljare av läskedrycker. (Jeff Daniels), en frustrerad mor (Joan Allen) och en far som alltid vet bäst (William H. Macy)